α-fenilglicina
| Formula structurala | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Formula structurală a α-fenilglicinei fără stereochimie | |||||||||||||||||||
| General | |||||||||||||||||||
| Nume de familie | α-fenilglicina | ||||||||||||||||||
| alte nume |
|
||||||||||||||||||
| Formulă moleculară | C 8 H 9 NU 2 | ||||||||||||||||||
| Descriere scurta |
pulbere cristalină albă |
||||||||||||||||||
| Identificatori / baze de date externe | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| proprietăți | |||||||||||||||||||
| Masă molară | 151,16 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Starea fizică |
cu fermitate |
||||||||||||||||||
| Punct de topire |
277 ° C (descompunere, D- fenilglicină) |
||||||||||||||||||
| solubilitate |
slab solubil în apă ( D- fenilglicină, 3 g l -1 la 20 ° C) |
||||||||||||||||||
| instructiuni de siguranta | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| În măsura în care este posibil și obișnuit, se utilizează unități SI . Dacă nu se specifică altfel, datele furnizate se aplică condițiilor standard . | |||||||||||||||||||
α-Fenilglicina (adesea pe scurt, dar nu denumită în mod clar fenilglicina ) este un acid α-aminocarboxilic neproteogenogen , care nu apare în mod natural .
Stereochimie
A-fenilglicina conține un atom de carbon substituit asimetric, prin urmare este un compus chiral . Există două molecule de imagine oglindă ( enantiomeri ) de α-fenilglicină, D- fenilglicină și L- fenilglicină.
| Stereoizomerii α-fenilglicinei | ||
| Nume de familie | D- fenilglicina | L -fenilglicina |
| alte nume |
|
|
| Formula structurala |
|
|
| numar CAS | 875-74-1 | 2935-35-5 |
| 2835-06-5 (amestec de izomeri) | ||
| Numărul CE | 212-876-3 | 220-909-8 |
| 220-608-1 (amestec de izomeri) | ||
| Card de informații ECHA | 100.011.706 | 100.019.009 |
| 100.018.735 (amestec de izomeri) | ||
| PubChem | 70134 | 99291 |
| 3866 (amestec de izomeri) | ||
| Wikidata | Q423849 | Q27225746 |
| Q15633805 (amestec de izomeri) | ||
| Punct de topire | 277 ° C | |
| 290 sau 255 ° C (racemat) | ||
D- fenilglicina
D- fenilglicina [sinonim: ( R ) -fenilglicina] este izomerul mai important din punct de vedere economic care este conținut ca o structură parțială în lanțul lateral al mai multor antibiotice β-lactamice semisintetice , de exemplu în ampicilină .
prezentare
D- fenilglicina poate fi obținută prin clivarea racematului DL- fenilglicină cu ajutorul acidului D - camfor-10-sulfonic în prezența acidului acetic și a salicilaldehidei . Randamentul în acest proces este de 68% cu o puritate optică de 95,9%.
Enzimatice Prepararea D -fenilglicinei din phenylpyruvate a reușit în 2006. phenylpyruvate este un precursor direct al L - fenilalanină . Prin urmare, a fost utilizată o tulpină de E. coli pentru afișare , care a fost optimizată pentru producerea de L- fenilalanină pe bază de glucoză . Conversia fenilpiruvatului a avut loc prin mandelat și fenilglioxilat în trei etape. Acestea au fost catalizate de trei enzime [hidroximandelat sintază (HmaS), hidroximandelat oxidază (Hmo) și hidroxifenilglicină aminotransferază stereoinvertitoare (HpgAT)]. Genele care codifică aceste enzime au fost derivate din Amycolatopsis orientalis , Streptomyces coelicolor și Pseudomonas putida .
proprietăți
D- fenilglicina este un solid incolor care se descompune la 305 ° C. Valoarea de rotație a a 1 molar soluție în 1 molar de acid clorhidric este -155 ° la 20 ° C și la o lungime de undă de 589 nm .
utilizare
D- fenilglicina este un element important al lanțului lateral pentru producția semisintetică de antibiotice β-lactamice, cum ar fi cefalexina sau ampicilina .
L -fenilglicina
L- fenilglicina aminoacid enantiomeric [sinonim: ( S ) -α-fenilglicina] are doar o importanță secundară. L- fenilglicina face parte din antibioticul streptogramină pristinamicină sau virginiamicină, care este produs de Streptomyces pristinaespiralis sau Streptomyces virginiae .
Dovezi individuale
- ↑ a b c d e Fișă tehnică D - (-) - 2-fenilglicină, 99% de la AlfaAesar, accesată la 7 decembrie 2019 ( PDF )(JavaScript este necesar) .
- ↑ Fișă tehnică D (-) - alfa-fenilglicină la Acros, accesată la 25 decembrie 2019.
- ↑ Intrare pe fenilglicină. În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, accesat la 17 ianuarie 2016.
- ↑ Chikara Hongo, Ryuzo Yoshioka, Masanori Tohyama, Shigeki Yamada, Ichiro Chibata: „Racemizarea sărurilor de aminoacizi optic active și o abordare a transformării asimetrice a DL-aminoacizilor”, în: Bull. Chim. Soc. Da , 1983 , 56 , pp. 3744-3747; doi : 10.1246 / bcsj.56.3744 ; descrisă în specificația brevetului WO 1995023805 .
- ^ A b U. Müller, F. van Assema, M. Gunsior, S. Orf, S. Kremer, D. Schipper, A. Wagemans, CA Townsend, T. Sonke, R. Bovenberg, M. Wubbolts: "Metabolic engineering a căii L-fenilalanină E. coli pentru producerea de D-fenilglicină (D-Phg) ", în: Metab Eng. , 2006 , 8 (3) , pp. 196-208; PMID 16466681 .
- ↑ Fișă tehnică D - (-) - α-fenilglicină de la Sigma-Aldrich , accesată la 19 februarie 2010 ( PDF ).
- ↑ YJ Mast, W. Wohlleben, E. Schinko: Identificarea și caracterizarea funcțională a genelor biosintetice ale fenilglicinei implicate în biosinteza pristinamicinei în Streptomyces pristinaespiralis. În: Journal of Biotechnology . Volumul 155, numărul 1, august 2011, pp. 63-67, ISSN 1873-4863 . doi : 10.1016 / j.jbiotec.2010.12.001 . PMID 21146568 .