Cuplaj Azo
Cuplare azo este o reacție de substituție aromatică electrofilă în care sărurile de arildiazoniu ( diazo componente sunt) reacționează ( „cuplat“) cu activate compușii aromatici (= component de cuplare ), compuși β-dicarbonil, pirazolii și 2-piridinone. Datorită electrofilicității reduse a ionului diazoniu , cuplarea poate avea loc doar ca o a doua substituție cu un prim substituent puternic + M și acest lucru, de preferință, în poziția para datorită efectului + M.
Ecuația generală a reacției:
unde X - în principal Cl - este.
Cuplajele Azo se efectuează în intervalul de temperatură de la 0 ° C la 5 ° C, deoarece sărurile de diazoniu utilizate sunt supuse descompunerii mai rapide la temperaturi mai ridicate. În funcție de materialul de pornire, lucrările se desfășoară în intervalul slab acid până la moderat bazic.
Această reacție se caracterizează prin formarea unei legături azoice (Ar-N = N-Ar ', derivați ai diazenului , H-N = N-H). Compușii azoici rezultați au benzi de absorbție pronunțate în domeniul luminii vizibile și, prin urmare, sunt coloranți . Multe dintre ele au o gamă largă de utilizări ca așa-numiții coloranți azoici .
Mecanism de reacție
Cuplajul azo este ilustrat mai jos folosind exemplul reacției N , N- dimetilanilinei ca aromat activat cu anilină diazotizată :
Așa se creează culoarea galben unt .
literatură
- Colectiv autor: Organikum . Barth Verlagsgesellschaft, Leipzig, Berlin și Heidelberg, 1993, p. 568 și urm.
- KPC Vollhardt și NE Schore: chimie organică. Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 1116 f.