Henrik Oskarsson de la Umeå a debutat în Cupa Mondială de schi liber la Courchevel în februarie 1984 . A reușit să termine cele două competiții următoare în primii zece, iar în martie, terminând pe locul patru la Sälen, tocmai a ratat primul său podium. Abia un an mai târziu, el a reușit să se clasifice din nou în top, ocupând locul șapte la Pila , altfel rezultatele sale au fost vizibile. În aceeași iarnă a câștigat primul și singurul său titlu de campionat suedez la moguli. 1985/86 Oskarsson a avut cel mai de succes sezon. În ianuarie a obținut primul său podium în Lake Placid pe locul doi , iar la începutul lunii martie a sărbătorit singura sa victorie la Cupa Mondială la Oberjoch . Cu un alt podium la Voss , a terminat pe locul trei în clasamentul disciplinei la sfârșitul sezonului. La Campionatele Mondiale de la Tignes , însă, nu a trecut de locul 36. În iarna următoare a ajuns la două locuri în top zece, după care și-a încheiat cariera activă.
Moarte de avalanșă
La 24 februarie 2002, Henrik Oskarsson călătorea cu un suedez și un elvețian în Alpii Valais lângă apartamentul său din Verbier . Când schiați pe teren deschis, cei trei s-au rezolvat la Tête de la Payanne la o altitudine de 2260 m deasupra nivelului mării. M. o avalanșă de 300 de metri lungime și 30 de metri lățime și au fost îngropați. În timp ce tovarășii săi s-au putut elibera nevătămat, Oskarsson a fost îngropat sub o pătură de zăpadă groasă de 1,5 metri. Abia după 40 de minute suedezul inconștient a putut fi salvat și dus la spitalul Sion cu elicopterul . Acolo a murit din cauza rănilor sale seara târziu a doua zi. Potrivit fratelui său Clas, care a călătorit imediat, bărbații echipați cu transmițătoare de avalanșă au subestimat pericolul avalanșelor din zonă.
Henrik Oskarsson a fost căsătorit cu colega sa americană în stil liber Mary Jo Tiampo din 1986 . Cuplul a avut trei fii și a trăit împreună în Statele Unite.