Grupa hidroxil

Grupul hidroxi ( marcat cu albastru ) ca grup funcțional al unui alcool. R este apoi o grupare alchil .

Grupul hidroxil (termen mai vechi, încă folosit grup hidroxil ) −OH este grupul funcțional al alcoolilor și fenolilor și apare și în carbohidrați sau în acizi hidroxicarboxilici ca element structural al unui alcool. Gruparea hidroxil este, de asemenea, un subelement al grupei carboxi din acizii carboxilici , dar acolo este legată de atomul de carbon al unei grupări carbonil , care are o stare de oxidare mai mare. Prin urmare, gruparea hidroxil din acizii carboxilici nu este un element structural al unui alcool, ci are proprietățile acide ale unui acid carboxilic.

Gruparea hidroxil nu este nici identică cu ionul OH încărcat negativ ( - OH, vezi ionul hidroxid ) și nici cu radicalul OH neutru (· OH, numit pe scurt hidroxil , vezi radicalul hidroxil ).

Alcooli

O grupare hidroxil alcoolică conferă moleculei proprietăți polare . De exemplu, între moleculele de etanol se pot forma legături de hidrogen . Acest lucru are ca rezultat o legătură atractivă și reticulată a moleculelor de alcool vecine, de exemplu, starea lichidă de agregare datorată etanolului. Cu toate acestea, o grupare hidroxil poate contribui și la scăderea punctului de fierbere și topire dacă gruparea hidroxil poate forma o legătură de hidrogen cu alte grupări polare din cadrul unei molecule (intramolecular) . Acest lucru slăbește polaritatea moleculei spre exterior (intermoleculară). De exemplu, punctul de fierbere al acidului ricinoleic este semnificativ sub punctul de fierbere al acidului oleic .

Fenoli

Comparație între o grupare hidroxil în fenol și într-un enol : fenolul (stânga sus) este în echilibru cu cantități dispare de mici de cetonă orto- chinoidă (sus dreapta). Cetonă ciclohexanonă (stânga jos) este în echilibru cu cantități mici de enol (dreapta jos). Protonul migrator este marcat cu verde .

Comparativ cu grupările hidroxil alcoolice, grupările hidroxil fenolice au proprietăți mai acide , deoarece anionul fenolat format în timpul deprotonării este stabilizat mezomeric . Efectul + M depășește efectul -I . Acest lucru se aplică și enolilor alifatici , dar în tautomerismul ceto-enol, spre deosebire de fenoli, cetona este aproape exclusiv prezentă, deoarece este favorizată energetic. Cu toate acestea, în cazul fenolilor, este exact opusul datorită formării sistemului aromatic (a se vedea regula Hückel ).

literatură

  • Phillip Fresenius, Klaus Görlitzer: Organic-Chemical Nomenclature , ediția a III-a Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 1991, ISBN 3-8047-1167-7 .
  • Peter Sykes: mecanisme de reacție - o introducere , ediția a VIII-a VCH Weinheim 1982 ISBN 3-527-21090-3 .
  • Organikum , ediția a 16-a, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6 .

Link-uri web

Wikționar: grup hidroxi  - explicații despre semnificații, originea cuvintelor, sinonime, traduceri

Dovezi individuale

  1. ↑ Intrare pe grupul hidroxil. În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, accesat la 28 august 2019.