Primul său loc în puncte într-o competiție la Cupa Mondială Nordică Combinată l-a obținut pe Olsen pe 8 martie 1984 la Oslo . Într-o competiție Gundersen pe dealul mare, cu o distanță ulterioară de schi fond de 15 kilometri, a obținut locul al doisprezecelea. În cursul următor al carierei sale a reușit să obțină încă șase puncte, în acest proces a fost clasat printre primele zece de trei ori: la 20 decembrie 1984 la St. Moritz ca nouă, la 23 februarie 1985 în Leningrad sovietic ca al șaselea și la 16 martie 1985 din nou la Oslo ca al patrulea. De asemenea, s-a clasat pe locul 11 în Oberwiesenthal pe 29 decembrie 1984 și pe locul 12 în puncte pe 5 ianuarie 1985 în Schonach . Acolo a ajuns din nou pe 4 ianuarie 1986 cu locul 12 și rezultatul ultimului său punct. Cel mai bun rezultat în Cupa Mondială generală a fost locul nouă, cu 38 de puncte din sezonul 1984/85 . În 1983/84 și 1985/86 a ocupat locul 31 și 29 din Cupa Mondială generală cu patru puncte fiecare
Norvegia