La Campionatele Mondiale Nordice de Schi Junior din 2014 din Val di Fiemme , Riiber a câștigat medalia de bronz cu echipa norvegiană în competiția pe echipe și a terminat pe locul 6 și 11 în competițiile individuale. La 6 decembrie 2014, a debutat în lume Cupa din Lillehammer , la care a participat pe locul 28 în competiția Gundersen , a reușit să obțină imediat puncte la Cupa Mondială. La al treilea start al Cupei Mondiale, la 16 ianuarie 2015, la Seefeld , a obținut primul său podium în Cupa Mondială, cu locul al treilea pe prima etapă a Triplei Nordice Combinate . În februarie 2015 a câștigat medalia de aur la Campionatele Mondiale de schiuri nordice juniori de la Almaty, atât în competiția de la Gundersen, cât și în cea de sprint și a fost al treilea în competiția pe echipe cu echipa norvegiană. De asemenea, Riiber participă ocazional la competiții de sărituri speciale și a reușit să câștige o competiție pentru prima dată în cadrul Cupei Continentale de Sărit pe Schi, pe 21 august 2016, în Kuopio, Finlanda .
2018/19 sezon de Cupa Mondială a început promisingly pentru Riiber cu un al doilea loc în Ruka, Finlanda, în spatele Mario Seidl . La a doua oprire în orașul său natal Lillehammer , a reușit să câștige toate cele trei competiții - inclusiv un start în masă - și astfel să câștige clasamentul general al turneului Lillehammer. În cursul următor al sezonului, Riiber a câștigat încă șapte competiții Gundersen și a fost deja câștigătorul general al Cupei Mondiale la începutul lunii februarie, după weekendul Cupei Mondiale de la Klingenthal . La Campionatele Mondiale Nordice de Schi 2019 din Seefeld , Riiber a fost marele favorit la început. Cu toate acestea, în competiția Gundersen de pe dealul mare , el a ratat podiumul cu locul cinci. Două zile mai târziu a reușit să se desprindă de austriacul Bernhard Gruber în sprintul final și, împreună cu Jan Schmid, a câștigat medalia de argint în sprintul pe echipe în spatele germanilor Eric Frenzel și Fabian Rießle . La competiția Gundersen de pe dealul normal , Riiber a mers la pista de schi fond ca lider după un salt de 107,0 metri , unde a putut să-și apere conducerea de sărituri și a devenit campion mondial.