La vârsta de cinci ani, Eldredge a cumpărat patine de hochei pe gheață, dar a trecut la patinele artistice în decurs de două săptămâni, pentru că voia să sară și să se rotească. Când avea zece ani, a plecat de acasă pentru a se antrena cu Richard Callaghan .
În 1988 Eldredge a devenit campion mondial de juniori. El a câștigat primul său dintr-un total de șase titluri la campionatele SUA în 1990. În 1991 a stat pe podium pentru prima dată la un campionat mondial. A câștigat bronzul în spatele lui Kurt Browning și Wiktor Petrenko . A terminat primele sale Jocuri Olimpice în 1992, pe locul zece. În 1995 a fost subcampion în spatele lui Elvis Stojko . Un an mai târziu, la Campionatele Mondiale de la Edmonton , a câștigat singurul său titlu de campionat mondial. În următorii doi ani a devenit vicecampion mondial, prima dată din nou în spatele lui Elvis Stojko și a doua oară în spatele viitorului Alexei Jagudin . În 1998, a ratat o medalie olimpică la Nagano, terminând pe locul patru. După doi ani fără concurs, s-a întors în 2001 și a câștigat ultima sa medalie la campionatul mondial cu bronz. În 2002 a jucat al treilea și ultimul său joc olimpic . A terminat pe locul șase. Apoi și-a încheiat lunga carieră și a făcut turnee cu Stars on Ice. În 2008 a fost introdus în Sala Națională a Famei.
S-a căsătorit cu Megan McCrea la 3 septembrie 2005 la Sankt Petersburg , Florida , dar, după cum a dezvăluit într-un interviu din 1 martie 2009, este considerat divorțat.