Acizi grași cu lanț scurt

Acizii grași cu catenă scurtă , și acizi grași volatili (Engl. Acizii grași cu catenă scurtă , SCFA, sinonim acizi grași volatili , VFA) sunt un subset al acizilor grași cu doi până la șase atomi de carbon .

proprietăți

Acizii grași cu lanț scurt sunt acizi grași saturați și neramificați (sinonim cu alchil monocarboxilați ) cu o lungime scurtă a lanțului. O definiție alternativă mai restrânsă pentru acizii grași cu lanț scurt îi limitează la maximum patru atomi de carbon. Datorită greutății lor moleculare mici , acestea sunt lichide și volatile la temperatura camerei .

Acizii grași cu lanț scurt se formează în intestin din carbohidrați nedigerabili ( fibre și amidon rezistent la digestie ) din flora intestinală . În celulele epiteliale ale intestinului, acestea se leagă de receptorii FFAR2 și FFAR3 . Acizii grași cu lanț scurt sunt preluați de proteinele de transport din familia MCT în aproape toate țesuturile , inclusiv în creier . Sunt implicați în reglarea apetitului și în metabolismul energetic . Acizii grași cu lanț scurt sunt sursa preferată de energie pentru celulele din rect . Unii acizi grași cu lanț scurt aparțin copulinelor . Diverse studii pe animale și un număr mic de studii la om arată că producția microbiană crescută de acizi grași cu lanț scurt poate fi utilizată în prevenirea și tratamentul bolilor metabolice, cum ar fi: B. Diabetul zaharat de tip 2 și obezitatea pot ajuta.

Analiza se efectuează în principal folosind cromatografia gazoasă , cromatografia lichidă de înaltă performanță , spectroscopia de rezonanță magnetică nucleară sau electroforeza capilară . Exemple de acizi grași cu lanț scurt sunt acidul acetic , acidul propionic și acidul butiric .

Exemple

Stenografie cu acizi grași Nume de familie Sare și nume de esteri formulă Masa molară
(g / mol) 		Formula structurala
Denumirea comună Numele sistematic Denumirea comună Numele sistematic
C1: 0 (fără SCFA) Acid formic Acid metanoic Formate Metanoates HCOOH 46.03
Scheletul acidului formic
C2: 0 acid acetic Acid etanoic Acetați Ethanoates CH 3 COOH 60,05
Acetic-acid-2D-scheletal.svg
C3: 0 Acid propionic Acid propanoic Propionat Propanoate CH 3 CH 2 COOH 74.08
Structura chimică a acidului propionic.svg
C4: 0 Acid butiric Acid butanoic Butirat Butanoates CH 3 (CH 2 ) 2 COOH 88.11
Acid butiric acsv.svg
C4: 0 Acid izobutiric Acid 2-metilpropanoic Izobutirat 2-metilpropanoat (CH 3 ) 2 CHCOOH 88.11
Izoutiric-acid.svg
C5: 0 Acid valeric Acid pentanoic Valerează Pentanoații CH 3 (CH 2 ) 3 COOH 102.13
Acid valeric acsv.svg
C5: 0 Acid izovaleric Acid 3-metilbutanoic Izovalat 3-metilbutanoat (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH 102.13
Structura acidului izovaleric.png
C6: 0 Acid caproic Acid hexanoic Capronat Hexanoații CH 3 (CH 2 ) 4 COOH 116,16
Scheletul acidului caproic

Dovezi individuale

  1. ^ A b c d John H. Cummings: Aspecte fiziologice și clinice ale acizilor grași cu lanț scurt. Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-61613-3 . S. XX.
  2. ↑ Richard D. O'Brien: Grăsimi și uleiuri. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-420-06167-3 , p. 267.
  3. ↑ J. Tan, C. McKenzie, M. Potamitis, AN Thorburn, CR Mackay, L. Macia: Rolul acizilor grași cu lanț scurt în sănătate și boală. În: Progrese în imunologie. Volumul 121, 2014, pp. 91-119, doi : 10.1016 / B978-0-12-800100-4.00003-9 , PMID 24388214 .
  4. ↑ BT Layden, AR Angueira, M. Brodsky, V. Durai, WL Lowe: Acizi grași cu lanț scurt și receptorii lor: noi ținte metabolice. În: Cercetare translațională: revista de medicină de laborator și clinică. Volumul 161, numărul 3, martie 2013, pp. 131-140, doi : 10.1016 / j.trsl.2012.10.007 , PMID 23146568 .
  5. ↑ N. Vijay, ME Morris: Rolul transportorilor de monocarboxilat în livrarea medicamentului către creier. În: Design farmaceutic actual. Volumul 20, numărul 10, 2014, pp. 1487-1498, PMID 23789956 , PMC 4084603 (text complet gratuit).
  6. ↑ CS Byrne, ES Chambers, DJ Morrison, G. Frost: Rolul acizilor grași cu lanț scurt în reglarea apetitului și în homeostazia energetică. În: Jurnalul internațional de obezitate. Volumul 39, numărul 9, septembrie 2015, pp. 1331-1338, doi : 10.1038 / ijo.2015.84 , PMID 25971927 , PMC 4564526 (text complet gratuit).
  7. ↑ A. Andoh, T. Tsujikawa, Y. Fujiyama: Rolul fibrelor alimentare și al acizilor grași cu lanț scurt în colon. În: Design farmaceutic actual. Volumul 9, numărul 4, 2003, pp. 347-358, PMID 12570825 .
  8. ↑ Emanuel E. Canfora, Ruth CR Meex, Koen Venema, Ellen E. Blaak: Metaboliți microbieni intestinali în obezitate, NAFLD și T2DM . În: Nature Review Endocrinology . bandă 15 , nr. 5 , 2019, ISSN  1759-5029 , p. 261-273 , doi : 10.1038 / s41574-019-0156-z ( nature.com [accesat la 11 octombrie 2019]).
  9. ↑ M. Primec, D. Mičetić-Turk, T. Langerholc: Analiza acizilor grași cu lanț scurt în fecalele umane: O analiză a scopului . În: Biochimie analitică. Volumul 526, 06 2017, pp. 9-21, doi : 10.1016 / j.ab.2017.03.007 , PMID 28300535 .