Piridoxina
| Formula structurala | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||
| General | |||||||||
| Denumirea comună | Piridoxina | ||||||||
| alte nume |
|
||||||||
| Formulă moleculară | C 8 H 11 NU 3 | ||||||||
| numar CAS |
|
||||||||
| Codul ATC | |||||||||
| Descriere scurta | solid incolor | ||||||||
| Apariție | Ficat , carne de pasăre, porumb , drojdie | ||||||||
| fiziologie | |||||||||
| funcţie | coenzima importantă, printre altele în metabolismul aminoacizilor și glicogenoliza | ||||||||
| Nevoia zilnică | 1,2-1,5 mg | ||||||||
| Consecințe în caz de deficiență | Diaree și vărsături, dermatită, stări convulsive, tulburări neurologice | ||||||||
| Supradozaj | > 500 mg d -1 | ||||||||
| proprietăți | |||||||||
| Masă molară | 169,18 g mol -1 | ||||||||
| Starea fizică | cu fermitate | ||||||||
| Punct de topire |
159-162 ° C |
||||||||
| solubilitate | solubil în apă (120 g l -1 la 20 ° C) | ||||||||
| instructiuni de siguranta | |||||||||
| |||||||||
| Date toxicologice |
|
||||||||
| În măsura în care este posibil și obișnuit, sunt utilizate unități SI . Dacă nu se specifică altfel, datele furnizate se aplică condițiilor standard . | |||||||||
Piridoxina este un compus chimic solid, solubil în apă . Ea face parte din vitamina B 6 grup .
Acesta constă din piridoxal , piridoxamină și derivații lor fosforilați, care se transformă ușor unul în altul in vivo . Forma activă a grupului de vitamina B 6 se numește fosfat piridoxal .
istorie
Importanța fiziologică a piridoxinei a fost descoperită de Paul György în experimentele de hrănire dietetică pe șobolani în 1934 și compusul a fost prezentat pentru prima dată sub formă cristalină în 1938. Constituția sa a fost clarificată pe deplin doar un an mai târziu. Mecanismul efectului a fost clarificat în special de Alexander E. Braunstein în anii 1950. Astăzi piridoxina este inclusă în grupul vitaminelor B ca vitamina B 6 și, la fel ca clorhidratul său, este utilizată ca substanță medicinală .
Apariție
Piridoxina se găsește în principal în țesutul vegetal.
Nevoia și funcția
În literatură, cerința este dată de 1,2-1,5 mg pe zi.
sinteză
Sinteza conform Roche / DSM
Punctul de plecare aici este 2-cloracetoacetat de etil , care este condensat cu formamidă pentru a da esterul acidului 4-metiloxazol-5-carboxilic. În etapa următoare, amida este formată din aceasta cu amoniac și apoi convertit în nitril cu pentoxid de fosfor . 4-metiloxazol-5-carbonitrilul astfel format reacționează într-o reacție Diels-Alder cu cetalul ciclic al 2-buten-1,4-diolului la 180 ° C pentru a forma aductul primar care, cu eliminarea cianurii de hidrogen, dă cetal ciclic al piridoxinei cu acetonă . În cele din urmă, clivajul acid produce piridoxină.
Sinteza conform MSD
Compania MSD începe cu DL - alanină racemică , care cu etanol și HCI până la esterul etilic este esterificată. În etapa următoare, formamida produce esterul etilic N- formil- DL- alanină, care reacționează cu pentoxidul de fosfor pentru a forma 5-etoxi-4-metiloxazol. Aceasta reacționează cu 2-izopropil-4,7-dihidro-1,3-dioxepină, acetal de 2-buten-1,4-diol și izobutiraldehidă , la 180 ° C și scindarea acidă ulterioară pentru a forma piridoxină.
Sinteza conform BASF
În metoda BASF , esterul acidului metil oxazol-5-carboxilic este mai întâi hidrolizat în condiții alcaline și apoi decarboxilat cu adăugarea de căldură . 4-metiloxazolul format se reacționează cu 3-metilsulfonil-2,5-dihidrofuran pentru a da 6-metil-1,3-dihidrofuro [3,4- c ] piridin-7-ol. Acesta este împărțit cu acid clorhidric până la produsul final.
Piridoxina și experiența de vis
Un studiu din 2002 efectuat pe 12 voluntari a raportat că administrarea a 250 mg de piridoxină zilnic la culcare a dus la o experiență de vis mai puternică după trei zile . Aceste rezultate au fost validate de un studiu de urmărire randomizat , dublu-orb , controlat cu placebo (2018), cu 100 de subiecți testați.
Vezi si
literatură
- Kleemann, Engel: Substanțe farmaceutice. Ediția a III-a; Thieme Verlag 1999.
- Auterhoff , Knabe, Höltje: Manual de chimie farmaceutică. Ediția a 14-a; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1999.
- Eger, Troschütz, Roth: analiza medicamentelor. Ediția a IV-a; Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999.
- Kleemann, Roth: Producția de droguri. Thieme Verlag 1983.
- Karin Hauser: Vitamine. În: J. Rassow, K. Hauser, R. Deutzmann și colab. (Ed.): Biochimie în serie duală. Ediția a IV-a. Thieme, Stuttgart 2016, doi: 10.1055 / b-003-129341 .
Link-uri web
Dovezi individuale
- ↑ a b c d e fișă tehnică Piridoxină, ≥98% de la Sigma-Aldrich , accesată la 25 iunie 2017 ( PDF ).
- ↑ a b c d e f g h i j A. Kleemann , J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. Ediția a IV-a. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X .
- ↑ Ermin Welzl: Biochimia nutriției . Walter de Gruyter, 1985, ISBN 978-3-11-085431-2 , pp. 231 ( previzualizare limitată în căutarea Google Book).
- ^ Matthew Ebben, Anthony Lequerica, Arthur Spielman: Efectele piridoxinei asupra visării: un studiu preliminar . În: Abilități perceptive și motorii . bandă 94 , nr. 1 , 2002, ISSN 0031-5125 , p. 135-140 , doi : 10.2466 / pms.2002.94.1.135 , PMID 11883552 .
- ↑ Denholm J. Aspy, Natasha A. Madden, Paul Delfabbro: Efectele vitaminei B6 (piridoxină) și a preparatului complexului B asupra visării și somnului . În: Abilități perceptive și motorii . bandă 125 , nr. 3 , 17 aprilie 2018, ISSN 0031-5125 , p. 451-462 , doi : 10.1177 / 0031512518770326 , PMID 29665762 .