Jamie Webb a concurat pentru prima dată în competițiile naționale de 800 de metri în 2012. În iunie și-a marcat cel mai bun timp cu 1: 56,70 min. Un an mai târziu s-a îmbunătățit la 1: 51,86 min. În 2014, a participat la Campionatele Britanice U23 Indoor, unde a terminat pe locul patru pe 800 de metri. Vara a câștigat peste 800 de metri la campionatele naționale U23. La adulți a fost eliminat după alergarea preliminară. În 2015 a terminat pe locul patru la Campionatele Britanice de sală. În vară a început la Campionatele Europene U23 de la Tallinn. S-a mutat în semifinale, în care a fost eliminat în a patra. În general, a ocupat locul unsprezece. Înainte de asta, s-a îmbunătățit în mai până la un timp de 1: 47,33 min. În 2016, Webb a câștigat campionatele britanice de interior în primăvară. Aceasta este singura sa medalie de aur în campionatele naționale de până acum. În iunie a fost subcampion britanic în aer liber înainte de a începe la Campionatele Europene de la Amsterdam în iulie . Totuși, acolo, din cauza unei accidentări la picior, a fost cu mai mult de șase secunde în spatele celor mai bune performanțe din sezonul actual și a terminat pe locul 29 dintr-un total de 30 de începători după cursa preliminară.
În 2018, Webb a reușit să se îmbunătățească până la un timp de 1: 46,37 min. În primăvara anului 2019 a concurat la Campionatele Europene de sală de la Glasgow. Acolo a reușit să treacă în finală după preliminare și semifinale, în care, pe lângă un nou record interior de 1: 47,13 min, a reușit să câștige și medalia de argint. În iulie, el și-a făcut tot posibilul cu 1: 44,52 și apoi a participat la Campionatele Mondiale de la Doha. Acolo a ajuns în semifinale, în care a fost eliminat ca ultima din cursa sa, în total 23. În martie 2021 a început la Campionatele Europene de sală de la Toruń, Polonia, unde a ajuns din nou în finală după 2019 și de această dată a câștigat medalia de bronz.
Webb este absolvent al Universității Loughborough și de atunci a lucrat ca profesor de științe la o școală secundară din casa sa adoptată, Londra . Acolo este instruit de tatăl său, Adrian Webb. Datorită slujbei sale de profesor, are mult mai puțin timp pentru antrenamente regulate decât alți sportivi de top.