Remigiusz Olszewski a concurat pentru prima dată împotriva competiției naționale în 2009. În acel moment a câștigat medalia de argint la campionatele poloneze U18 peste 100 și peste 200 de metri. În finala celor 100 de metri a marcat cel mai bun timp de 10,72 secunde. În 2010 a câștigat medalia de bronz la Campionatele Poloniei U20 cu cel mai bun timp de 10.58 s. La scurt timp, a câștigat medalia de argint în cursa de 200 de metri. Pe această distanță a reușit să se califice la Campionatele Mondiale U20 de la Moncton, Canada. S-a mutat în semifinale, în care a ratat finala ca șaptea din cursa sa. În 2011, Olszewski a câștigat cursa de 60 de metri la Campionatele poloneze de interior U20.
2013 Olszewski a câștigat medalia de bronz la peste 100 de metri la campionatele naționale U23, unde și-a îmbunătățit tot posibilul la 10,38 s. O lună mai târziu a apărut la Tampere la Campionatele Europene U23 . Mai întâi a început în cursa de 100 de metri, în care a ratat cu ușurință săritura în clasamentul medailor ca fiind al patrulea în finală. Două zile mai târziu a jucat finala cu ștafeta poloneză de 4 x 100 de metri, cu care a reușit să câștige medalia de argint. La o săptămână după Campionatele Europene, a terminat pe locul patru în finala de 100 de metri de la Campionatele Poloneze. În 2014 a fost subcampion polonez de interior în cursa de 60 de metri, cu cel mai rapid timp de 6,63 s. Apoi a concurat și la campionatele mondiale de interior din țara sa de origine pe această distanță . A ajuns în semifinale, deși în cele din urmă a ocupat ultimul loc în cursa sa. La sfârșitul lunii mai, a participat la ștafeta de 4 x 100 de metri la IAAF World Relays din Bahamas, terminând pe locul cinci în finala B. În 2015, Olszewski și-a sărbătorit primul titlu de campionat polonez după ce a câștigat cei 60 de metri. La începutul lunii martie a participat la Campionatele Europene de sală de la Praga , pierzând în finală locul 4 în semifinala sa. Două luni mai târziu, din nou în Bahamas, a participat din nou la IAAF World Relays . În timp ce nu a reușit cu ștafeta de 4 x 100 de metri în preliminarii, a trecut în finală cu ștafeta de 4 x 200 de metri rar alergată, cu care a terminat pe locul patru.
În 2016, Olszewski și-a apărat cu succes titlul de campionat în sală împotriva competiției naționale. La jumătatea lunii martie a participat la Campionatele Mondiale în sală de la Portland . La fel ca doi ani mai devreme la Sopot, a reușit să ajungă în finală de această dată, în care a fost apoi eliminat ca al șaptelea din cursa sa. În iunie, el a marcat maximul său personal în cursa de 100 de metri, cu 10,21 secunde. Ulterior a devenit subcampion polonez pe această distanță înainte de a participa la Campionatele Europene de la Amsterdam . Acolo, de asemenea, a ajuns în semifinale și a fost eliminat din nou ca șapte din cursa sa. În 2017, Olszewski a obținut exact aceleași rezultate la campionatele naționale în spații interioare și în aer liber ca un an mai devreme. În 2018 a participat la Campionatele Mondiale în sală pentru a treia oară la Birmingham . De data aceasta a ratat finala ca al cincilea din alergarea sa. În cursul sezonului a reușit să se califice la Campionatele Europene de la Berlin, deși nu a reușit să intre în semifinale în cursa de 100 de metri. Releul nu a mers mai bine după aceea, când a fost descalificat după cursa preliminară. În 2019, Olszewski a început la Campionatele Europene de sală de la Glasgow și a terminat pe locul 14 după semifinale. În luna mai, a participat la IAAF World Relays pentru a treia oară , de data aceasta la Yokohama, releul de 4 x 100 de metri nu ajungând la linia de sosire în perioada preliminară. În 2020 a fost prima dată în campionul polonez în aer liber la peste 100 de metri. La începutul lunii martie 2021, Olszewski a concurat la Campionatele Europene de sală acasă. Înainte de aceasta, în februarie și-a îmbunătățit rezultatele personale în cel de-al șaptelea titlu de campionat polonez de interior, la 6,59 s, peste 60 de metri. De această dată a ajuns în finala Campionatelor Europene de sală, unde a trecut linia de sosire pe locul șase cu 6,66 s.